Depois, a sua competência em matéria de geografia e de cosmografia, assim como a sua experiência de navegador, levaram-no a figurar entre os membros da delegação portuguesa encarregada de estabelecer, com os castelhanos, os termos do Tratado de Tordesilhas, em 1494. D. Manuel I, em 1498, encarregou-o de uma expedição relacionada com a demarcação da linha estabelecida pelo mesmo tratado, o que terá constituído um passo preparatório do descobrimento do Brasil. Aliás, Pacheco Pereira acompanharia Pedro Álvares Cabral na viagem de 1500. Depois de várias outras viagens, nomeadamente à Índia,exerceu o cargo de capitão de S. Jorge da Mina entre 1519 e 1522, altura em que regressou a Lisboa.No seu livro Esmeraldo de Situ Orbis, deixado incompleto, revela-se um dos melhores representantes da escola náutica portuguesa,ao mesmo tempo que, no espírito desassombrado de um verdadeiro cientista, afirma o primado da experiência como fonte do conhecimento, contra o saber livresco tradicionalmente aceite. Era, na verdade, um homem que se sabia num momento de viragem da cultura, em que a Europa tomava consciência de um vasto conjunto de novas realidades naturais e humanas, e que assumia positivamente as exigências que essas novas realidades faziam ao pensamento do seu tempo.
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